Caplan dilahir dan dibesarkan di Miracle Mile, Los Angeles, California.[1] Keluarganya berketurunan Yahudi.[2][3] Bapanya merupakan seorang peguam dan ibunya merupakan seorang setiausaha politik.[4] Ibunya meninggal dunia ketika beliau berumur 13 tahun.[5][6] Caplan menghadiri Sekolah Tinggi Alexander Hamilton dan merupakan pelajar dalam Akademi Muzik sekolah itu. Beliau pada mulanya fokus untuk bermain piano dan kemudiannya memutuskan untuk menceburi bidang drama.[7] Beliau juga bermain untuk pasukan bola sepak sekolahnya.[8] Beliau tamat persekolahan pada tahun 2000 tetapi tidak menghadiri kolej kerana ingin menumpukan bidang lakonan.